TBoston Celtics đã phát hành Jrue Holiday vào thứ Tư sau khi mua lại anh ấy từ Portland, nơi anh ấy được cử đi như một phần của thương vụ chuyển Damian Lillard đến Milwaukee. Thỏa thuận đã đạt được vào Chủ nhật, đêm trước khi trại huấn luyện khai mạc, và Holiday đã ngồi ngoài buổi tập hôm thứ Ba và theo dõi.
Động thái này khiến người bảo vệ điểm của Celtics Malcolm Brogdon, Cầu thủ xuất sắc thứ sáu của NBA, và tiền đạo Robert Williams cùng với hai lượt chọn dự thảo ở vòng đầu tiên.
Holiday bắt đầu sự nghiệp của mình ở Philadelphia, dành bảy năm tiếp theo ở New Orleans và sau đó chuyển đến Milwaukee vào năm 2020-21, cùng Giannis Antetokounmpo giành chức vô địch NBA trong mùa giải đầu tiên ở đó. Năm sau, Bucks thua Boston trong bảy trận ở bán kết Eastern Conference, và Holiday nhận ra điều gì đó về thành phố và những người hâm mộ ở đó.
Holiday, người lớn lên ở Los Angeles với tư cách là một người hâm mộ Lakers, cho biết: “Người hâm mộ thực sự điên cuồng và tôi tự hào là một phần trong đó”. “Tôi biết nhiều người trong gia đình tôi có thể bị tổn thương, nhưng tôi biết đây là một thị trấn cổ xanh. Họ yêu những người làm việc chăm chỉ và họ đặt cả trái tim mình vào đó. Và tôi chính là mẫu người đó, mỗi khi bước chân vào.” trên sân, tôi cống hiến cho họ mọi thứ.”